Wallance Shawn participa como estrella invitada y Cindi Lauper hace un cameo.
Blair (Leighton Meester) no aprueba al nuevo hombre, Cyrus Rose (actor invitado Wallance Shawn), en la vida de su mamá Eleanor, por lo que hara su mision matar los pajaritos del amor mediante el medio que sea necesario. Jenny (Taylor Momsen) se muda con Agnes (actriz invitada, Willa Holland).
Como amigas para seguir adelante con sus planes de una linea de ropa propia. Serena (Blake Lively) sigue enamorandose del nuevo hombre en su vida, Aaron Rose (actor invitado John Patrick Amedori), pero ella aprende algo acerca de él que amenaza con terminar todo justo cuando ellos se estan llevando bien. Dan (Penn Badgley) decide ganar la confianza de Bart Bass (actor invitado Robert John Burke) con el fin de aprender mas acerca del hombre y posiblemente escribir una exposicion de él para Vanity Fair, pero la cosa se calienta despues de que Chuck (Ed Westwick) descubre la verdadera razon por la que Dan pasa tanto tiempo con su padre. Matthew Settle tambien participa. Dirige el episodio David Von Ancken, escrito por Jessica Queller.
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